Table 2 1H NMR spectroscopic data of compounds 17 (400 MHz).

From: Neuroprotective metabolites via fungal biotransformation of a novel sapogenin, cyclocephagenol

Position

1a

2a

3a

4a

5a

6a

7a

δH (J in Hz)

δH (J in Hz)

δH (J in Hz)

δH (J in Hz)

δH (J in Hz)

δH (J in Hz)

δH (J in Hz)

1

1.20 m, 1.61 m

1.37 m, 1.65 m

1.40 m, 1.94 m

1.27 m, 1.58 m

1.29 m, 1.95 dt (14.7, 8.5)

1.32 m, 1.64 td (12.5, 4.5)

1.27 m, 1.63 m

2

1.92 m, 2.00 m

1.94 m, 2.03 m

2.48 m, 2.60 m

1.88 m, 2.00 m

2.45 m, 2.62 m

1.94 m (2H)

1.98 m (2H)

3

3.64 dd (8.6, 2.7)

3.66 dd (11.5, 4.5)

 

3.60 td (7.9, 1.7)

 

3.63 dt (10.7, 5.1)

3.64 m

4

       

5

1.70 m

1.74 d (9.0)

2.11 d (9.2)

1.69 d (9.2)

2.13 m

1.72 m

1.70 m

6

3.78 t (8.7)

3.89 dp (11.7, 3.9, 3.3)

3.72 m

3.80 q (7.7)

3.68 m

3.76 tdd (9.5, 5.8, 3.0)

3.75 ddd (12.3, 8.9, 3.4)

7

1.62 m, 1.79 m

1.67 m, 1.93 m

1.55 m, 1.77 m

1.54 m, 1.74 m

1.54 d (13.3), 1.66 dt (12.0, 3.6)

1.79 td (8.0, 3.5) (2H)

1.66 m (2H)

8

1.94 m

2.25 m

2.05 dd (11.5, 4.8)

1.96 d (5.7)

1.85 m

1.86 m

1.76 m

9

       

10

       

11

1.14 m, 1.97 m

1.72 m, 2.43 dd (15.2, 8.1)

1.46 dd (15.5, 4.3), 2.49 m

1.58 m, 2.49 dd (15.5, 8.6)

1.38 m, 2.56 dd (15.6, 9.0)

1.89 m, 2.37 dd (14.9, 5.8)

1.85 td (8.3, 6.9, 3.5), 2.33 m

12

1.72 m, 1.87 m

4.24 t (7.2)

4.18 dd (6.7, 2.5)

4.16 dd (8.8, 4.3)

4.14 dd (9.1, 2.7)

4.27 ddd (9.1, 5.9, 2.6)

4.19 dt (9.5, 4.8)

13

       

14

       

15

1.79 m, 2.11 m

1.98 m, 2.20 m

1.93 m, 2.11 m

2.10 d (17.6), 2.36 d (17.7)

2.11 d (17.6), 2.38 d (17.9)

1.86 m, 2.15 dd (12.6, 7.9)

2.09 d (17.4), 2.28 d (17.8)

16

4.90 dtd (8.0, 5.7, 3.1)

4.87 tt (8.1, 4.4)

4.82 tt (8.3, 4.6)

  

4.88 tt (8.0, 5.0)

 

17

2.10 d (5.9)

2.60 d (7.6)

2.49 m

3.06 s

3.02 s

2.93 d (8.0)

3.56 s

18

1.70 s

1.84 s

1.80 s

1.47 s

1.49 s

1.71 s

1.37 s

19

0.30 d (3.1), 0.58 d (4.1)

0.36 d (4.3), 0.71 d (4.4)

0.45 d (4.3), 0.76 d (4.4)

0.44 d (4.3), 0.67 d (4.4)

0.54 d (3.7), 0.76 d (4.1)

0.48 d (4.2), 0.59 d (4.2)

0.53 d (4.5), 0.58 d (4.2)

20

       

21

1.57 s

2.04 s

2.00 s

1.44 s

1.44 s

1.94 s

1.52 s

22

1.24 m, 3.09 td (11.2, 4.3)

2.30 m, 2.66 m

2.22 d (16.4), 2.62 m

2.64 dd (12.8, 5.1), 2.27 dd (14.2, 3.2)

2.27 d (13.3), 2.62 m

2.08 dd (13.3, 3.5), 2.75 td (13.4, 4.1)

2.33 m (2H)

23

1.88 m, 2.18 m

1.95 m, 2.32 m

1.89 m, 2.30 d (13.9)

1.82 m, 2.20 d (14.1)

1.84 m, 2.20 dd (13.9, 3.0)

1.89 m, 2.28 dt (13.8, 3.4)

1.81 m, 2.15 m

24

3.67 brs

3.74 brs

3.69 m

3.64 brs

3.66 brs

3.69 brs

3.64 brs

25

       

26

1.45 s

1.41 s

1.36 s

1.57 s

1.58 s

1.52 s

1.47 s

27

1.29 s

1.62 s

1.56 s

1.30 s

1.31 s

1.35 s

1.30 s

28

1.88 s

1.86 s

1.72 s

1.84 s

1.74 s

1.91 s

1.92 s

29

1.34 s

1.34 s

1.38 s

1.31 s

1.41 s

1.37 s

1.37 s

30

0.97 s

1.04 s

0.87 s

1.00 s

0.92 s

1.26 s

1.32 s

  1. aIn C5D5N.