Table 1 Demethylation studies of 3-oxo-PCT phosphonate 3a.

Entry

Conditions

Yield of 7a (%)

Yield of 5a’ (%)

1

1. TMSI (5 equiv.), 2 h, RT

2. MeOH, 30 min, 0 °C

0

83

2

1. TMSI (3 equiv.), 1 h, − 40 °C → 0 °C

2. MeOH, 10 min, 0 °C

43

25

3

1. TMSI (3 equiv.), 4 h, − 40 °C

2. MeOH, 10 min, -78 °C

50

16

4

1. TMSI (3 equiv.), 4 h, − 40 °C

2. MeOH, 30 min, − 40 °C

3. NaHCO₃(4 equiv.), 1 h, − 40 °C → RT

97

0