Table 2 1H NMR data for methyl 5-glucosyl-5,6-dihydro-apo-4,4′-lycopenoate (1) and 1H and 13C NMR data for 2 peracetate
1 | 2 | ||
|---|---|---|---|
Position | δH | δH | δC |
4 | 1.29 (3H, s) | 1.17 (3H, s) | 26.6 (q) |
5 | 78.8 (s) | ||
6 | 2.37 (m) | 2.24 (1H, dd, 7.9, 13.8) | 45.9 (t) |
2.40 (m) | 2.42 (1H, dd, 7.4, 13.8) | ||
7 | 5.74 (1H, 6.9, 7.8, 15.3) | 5.72 (1H, ddd, 7.4, 7.9, 15.1) | 125.2 (d) |
8 | 6.19 (1H, d, 15.3) | 6.13 (1H, 15.1) | 137.9 (d) |
9 | 135.5 (s) | ||
10 | 6.10 (1H, d, 11.5) | 6.08 (1H, d 11.3) | 130.9 (d) |
11 | 6.63 (1H, dd, 11.5, 16.0) | 6.63 (1H, dd, 11.3, 14.4) | 125.0 (d) |
12 | 6.35 (1H, d, 16.0) | 6.35 (1H, d, 14.4) | 137.4 (d) |
13 | 136.0 (s)a | ||
14 | 6.26 (1H, d, 10.1) | 6.26 (1H, d, 9.7) | 132.5 (d) |
15 | 6.65 (1H, d, 10.1, 14.9) | 6.65 (1H, dd, 9.7, 15.2) | 130.8 (d) |
18 | 1.30 (3H, s) | 1.19 (3H, s) | 25.6 (q) |
19 | 1.92 (3H, s) | 1.91 (3H, s) | 13.0 (q) |
20 | 1.98 (3H, s)a | 1.98 (3H, s) | 12.8 (q) |
4′ | 169.1 (s) | ||
5′ | 125.7 (s) | ||
6′ | 7.28 (1H, d, 11.5) | 7.30 (1H, d, 11.3) | 139.1 (d) |
7′ | 6.51 (1H, dd, 11.5, 14.3) | 6.51 (1H, dd, 11.3, 15.1) | 122.9 (d) |
8′ | 6.62 (1H, d, 14.3) | 6.62 (1H, d, 15.1) | 144.2 (d) |
9′ | 135.1 (s) | ||
10′ | 6.35 (1H, d, 10.6) | 6.35 (1H, d, 11.4) | 136.2 (d) |
11′ | 6.63 (1H, m) | 6.63 (1H, dd, 11.4, 15.0) | 125.0 (d) |
12′ | 6.45 (1H, m) | 6.45 (1H, d, 15.0) | 139.9 (d) |
13′ | 137.0 (s)a | ||
14′ | 6.31 (1H, m) | 6.31 (1H, d 11.4) | 134.1 (s) |
15′ | 6.63 (1H, d, 14.9) | 6.63 (1H, dd, 11.4, 15.2) | 129.9 (d) |
18′ | 1.98 (3H, s) | 2.00 (3H, s) | 12.8 (q) |
19′ | 2.00 (3H, s)a | 2.00 (3H, s) | 12.8 (q) |
20′ | 2.00 (3H, s)a | 1.98 (3H, s) | 12.8 (q) |
21′ | 3.77 (3H, s) | 3.77 (3H, s) | 51.7 (q) |
1′′ | 4.52 (1H, d, 7.4) | 4.69 (1H, d, 7.8) | 93.4 (d) |
2′′ | 3.33 (1H, dd, 7.4, 8.0) | 4.98 (1H, dd, 7.8, 9.5) | 71.6 (d) |
3′′ | 3.58 (1H, m) | 5.24 (1H, dd, 9.0, 9.5) | 73.1 (d) |
4′′ | 3.41 (1H, m) | 5.04 (1H, dd, 9.0, 10.0) | 68.9 (d) |
5′′ | 3.77 (1H, m) | 3.68 (1H, ddd, 1.5, 5.8, 10.0) | 71.6 (d) |
6′′ | 3.77 (1H, m) | 4.10 (1H, dd, 1.5, 12.1) | 62.5 (t) |
3.89 (1H, m) | 4.22 (1H, dd, 5.8, 12.1) | ||