Table 1 1H NMR Spectroscopic Data for Compounds 1–16 (δ in ppm, J in Hz).

From: Isolation, Structure Elucidation, and Absolute Configuration of Germacrane Isomers from Carpesium divaricatum

No.

1a

2a

3b

4a

5b

6a

7a

8a

1a

1.90 dd (15.6, 12.0)

1.92 m

1.98 m

1.98 m

1.96 oc

1.95 o

1.98 m

2.04 dd (15.6,12.0)

1b

1.83 dd (15.6, 4.2)

1.84 dd (15.0, 4.2)

1.87 m

1.89 dd (15.6, 4.2)

1.89 m

1.86 o

1.90 dd (15.6, 4.2)

1.61 dd (15.6, 4.2)

2

4.30 m

4.30 m

4.33 m

4.36 m

4.35 m

4.32 m

4.36 m

4.55 m

3a

2.56 m

2.57 m

2.69 m

2.72 m

2.62 o

2.59 m

2.63 m

1.92 m

3b

1.40 m

1.40 m

1.40 m

1.46 m

1.45 m

1.41 m

1.47 m

1.75 dd (12.0, 6.6)

4

2.30 m

2.31 m

2.32 m

2.36 m

2.36 m

2.32 m

2.37 m

2.69 m

6

4.87 d (7.2)

4.99 d (7.8)

4.98 d (7.0)

5.04 d (7.2)

4.94 d (7.0)

5.01 d (6.6)

5.04 d (7.2)

5.02 d (10.8)

7

3.90 m

3.92 m

3.94 m

3.97 m

4.03 m

4.00 m

3.97 m

3.30 dd (10.8,1.2)

8

4.70 dd (6.0, 6.0)

4.74 dd (5.4, 5.4)

4.75 dd (6.5, 5.0)

4.80 dd (6.0, 5.4)

4.80 dd (6.0, 5.5)

4.79 dd (5.4, 5.4)

4.80 dd (6.0, 5.4)

5.24 dd (10.2,1.2)

9

5.07 d (6.0)

5.12 d (5.4)

5.14 d (5.0)

5.18 d (5.4)

5.23 d (5.5)

5.22 d (5.4)

5.18 d (5.4)

4.59 d (10.2)

13a

6.13 dd (3.6, 1.2)

6.06 dd (3.0, 0.6)

6.04 dd (3.5, 1.0)

6.11 d (3.0)

6.19 d (3.0)

6.07 dd (3.6, 1.2)

6.11 dd (3.0, 0.6)

6.17 br s

13b

5.68 dd (3.6, 1.2)

5.60 dd (3.0, 0.6)

5.62 dd (3.5, 1.0)

5.65 d (3.0)

5.75 d (3.0)

5.60 dd (3.6, 1.2)

5.65 dd (3.0, 0.6)

5.73 d (1.2)

14

1.33 s

1.40 s

1.36 s

1.40 s

1.41 s

1.36 s

1.40 s

1.19 s

15

0.99 d (7.2)

0.99 d (7.2)

0.99 d (7.5)

1.04 d (7.2)

1.06 d (7.0)

1.00 d (7.2)

1.04 d (7.2)

1.14 d (6.6)

2′

2.54 m

   

2.61 o

  

2.53 m

3′

1.15 d (7.2)

6.21 qq (7.2, 1.8)

7.02 q (8.5)

6.25 qq (7.8, 1.8)

1.20 d (7.0)

6.21 qq (7.2, 1.8)

6.25 qq (7.2, 1.8)

1.10 d (7.2)

4′

1.07 d (7.2)

1.90 dq (1.8, 1.2)

1.82 br s

1.96 dq (1.8, 1.2)

1.13 d (7.0)

1.91 dq (1.8, 1.2)

1.96 dq (1.8, 1.2)

1.13 d (7.2)

5′

 

1.96 dq (7.2, 1.2)

1.84 d (8.5)

2.01 dq (7.8, 1.2)

 

1.97 dq (7.2, 1.2)

2.01 dq (7.2, 1.2)

 

2″

2.56 m

2.27 o, 2.27 o

2.59 m

2.62 m

  

2.53 m

2.64 m

3″

1.15 d (7.2)

2.08 m

1.18 d (7.5)

1.21 d (7.2)

6.08 qq (7.0, 1.5)

6.04 qq (7.2, 1.8)

1.79 m,1.46 m

1.16 d (7.2)

4″

1.14 d (7.2)

0.94 d (7.2)

1.17 d (7.5)

1.20 d (7.2)

1.97 d (1.5)

1.93 dq (1.8, 1.2)

1.20 d (7.2)

1.20 d (7.2)

5″

 

0.93 d (7.2)

  

1.92 dq (7.0, 1.0)

1.86 dq (7.2, 1.2)

0.96 t (7.8)

 

No.

9 b

10 a

11 a

12 b

13 a

14 a

15 b

16 b

1a

2.07 dd (15.5, 12.5)

2.05 dd (15.6, 12.6)

2.06 dd (15.6, 12.6)

2.13 dd (15.5, 12.0)

2.05 dd (15.6, 12.0)

2.05 dd (15.6, 12.0)

1.87 m

1.87 m

1b

1.63 dd (15.5, 4.0)

1.62 dd (15.6, 4.2)

1.62 dd (15.6, 4.2)

1.67 dd (15.5, 4.0)

1.61 dd (15.6, 4.2)

1.61 dd (15.6, 4.2)

1.74 m

1.65 m

2

4.57 m

4.56 m

4.57 m

4.62 m

4.56 m

4.56 m

3.87 m, 2.24 o

3.88 m, 2.23 o

3a

1.94 m

1.94 m

1.95 m

1.97 o

1.93 m

1.93 m

  

3b

1.78 m

1.77 dd (12.0, 6.6)

1.78 dd (12.0, 6.6)

1.83 dd (12.0, 7.0)

1.77 dd (12.0, 7.2)

1.77 dd (12.0,7.2)

  

4

2.72 m

2.72 m

2.72 m

2.77 m

 

2.72 m

  

5

      

5.51 dd (10.0, 2.0)

5.52 dd (9.5, 2.0)

6

5.04 d (11.5)

5.17 d (10.8)

5.17 d (10.8)

5.22 d (11.0)

5.16 d (10.8)

5.17 d (10.8)

4.73 dd (10.0, 6.5)

4.73 dd (9.5, 6.5)

7

3.34 dd (11.5,1.5)

3.32 dd (10.8, 1.2)

3.33 dd (10.8, 1.2)

3.41 br d (11.0)

3.36 dd (10.8,1.2)

3.33 dd (10.2, 1.2)

3.08 m

3.06 m

8

5.26 br d (10.0)

5.28 dd (10.2, 1.2)

5.27 dd (10.2, 1.2)

5.33 br d (10.0)

5.26 dd (10.2,1.2)

5.27 br d (9.6)

4.48 d (10.5)

4.44 d (10.5)

9

4.61 d (10.0)

4.60 d (10.2)

4.60 d (10.2)

4.73 d (10.0)

4.59 d (10.2)

4.60 d (9.6)

5.27 d (10.5)

5.18 d (10.5)

10

      

2.24 o

2.23 o

13

6.19 br s, 5.76 br s

6.11 d (1.2), 5.67 d (1.2)

6.11 d (1.2), 5.67 d (1.2)

6.17 br s, 5.73 br s

6.11 br s, 5.67 d (1.2)

6.11 br s, 5.67 br s

6.34 d (3.0), 5.71 d (3.0)

6.34 d (3.0), 5.69 d (3.0)

14

1.22 s

1.21 s

1.21 s

1.26 s

1.20 s

1.20 s

0.99 d (6.5)

0.99 d (6.5)

15

1.17 d (6.5)

1.13 d (6.6)

1.13 d (6.6)

1.18 d (6.5)

1.13 d (6.6)

1.13 d (6.6)

1.25 s

1.26 s

2′

2.56 m

       

3′

1.13 d (7.0)

6.10 qq (6.6, 1.8)

6.10 qq (7.2, 1.8)

6.17 o

6.10 qq (5.4,1.8)

6.10 qq (6.0, 1.2)

6.18 o

6.20 qq (7.0, 1.5)

4′

1.16 d (7.0)

1.89 dq (1.8, 1.2)

1.89 dq (1.8, 1.2)

1.97 s

1.89 dq (1.8,1.2)

1.90 dq (1.2, 1.2)

2.00 s

1.99 q (1.5)

5′

 

1.90 dq (6.6, 1.2)

1.91 dq (7.2, 1.2)

1.95 dq (5.5, 1.5)

1.90 dq (5.4,1.2)

1.89 dq (6.0, 1.2)

1.96 br d (10.5)

2.02 dq (7.0, 1.5)

2″

2.47 m

2.46 m

2.47 m

 

2.28 o, 2.28 o

2.64 m

 

2.32 o, 2.32 o

3″

1.76 m,1.48 m

1.70 m,1.45 m

1.77 m,1.47 m

6.17 o

2.10 m

1.16 d (7.2)

6.18 o

2.13 o

4″

1.17 d (7.0)

1.19 d (6.6)

1.16 d (7.2)

1.97 s

0.97 d (7.8)

1.20 d (7.2)

2.00 s

1.01 d (5.5)

5″

0.97 t (7.5)

0.90 t (7.8)

0.96 t (7.8)

1.95 dq (5.5, 1.5)

0.96 d (7.8)

 

1.96 d (10.5)

1.01 d (5.5)

  1. aMeasured at 600 MHz in methanol-d4; bMeasured at 500 MHz in methanol-d4; cOverlapped with other signals.
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